Когда у сима сильно прокачан навык рисования, появляется функция "нарисовать свою картину" (точно не помню как называется).
Там в появившемся окне можно выбрать одну из 10 картин, и сим её нарисует.
Для того, чтобы выбирать другие картинки, нужно их поместить в папку My Documents\EA Games\The Sims 2\Paintings\
(желательно, что бы размер был 496*746)